Chimie organique
La chimie organique est une branche de la chimie concernant l'étude scientifique de molécules contenant du carbone, surtout leur structure, leurs propriétés, leur composition, leurs réactions et leur préparation.
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Chimie organique
La chimie organique est une branche de la chimie concernant l'étude scientifique de molécules contenant du carbone, surtout leur structure, leurs propriétés, leur composition, leurs réactions et leur préparation (par synthèse ou autres moyens). Ces composés peuvent comprendre un certain nombre d'autres éléments, comme l'hydrogène, l'azote, l'oxygène, les halogènes mais aussi le phosphore, le silicium et le soufre.
La première définition de la chimie «organique» était due à la conception erronée selon laquelle les composés organiques seraient les seuls entrant en jeu dans les processus du vivant. Cependant, les molécules organiques peuvent être produite par des processus sans rapport avec le vivant et le vivant dépend aussi de la chimie inorganique. A titre d'exemple, de nombreuses enzymes n'existeraient pas sans des métaux de transition comme le fer ou le cuivre ; et des matériaux comme les coquillages, les dents ou les os sont constitués en partie de composés organiques et en partie de composés inorganiques.
Quoiqu'il y ait un recouvrement avec la biochimie, cette dernière s'intéresse particulièrement aux molécules fabriquées par les organismes vivants. La matière organique mais aussi les composés organiques sont au cœur de ces disciplines. On les désignera sous le terme de «substances» organiques.
Historique
Au début du XIXe siècle, les chimistes pensaient le plus souvent que les composés des organismes vivants étaient trop complexes de par leur structure et grâce à une «force vitale» ou vitalisme que l'homme ne pouvait pas synthétiser, ces composés étaient spécifiques du fait qu'ils pouvaient se reproduire. Ils appelèrent ces composés organiques et continuèrent à les ignorer.
La chimie organique s'oppose d'autre part à la chimie minérale (inorganique ou «générale»), laquelle s'occupe de l'étude des substances issues du monde minéral (la Terre, l'eau et l'atmosphère). Cette séparation tient au fait que jusqu'au début du XIXe siècle, on pensait que contrairement aux substances minérales, il était impossible de synthétiser des substances organiques sans l'intervention d'une force vitale non expliquée.
L'essor de la chimie organique commença quand les chimistes découvrirent que ces composés pouvaient être abordés de façon identique aux composés inorganiques et pouvaient être recrées en laboratoire sans avoir recours à la «force vitale». Aux alentours de 1816, Michel Chevreul commença une étude des savons à partir de différent corps gras et alcalis. Il sépara les différents acides qui, en combinaison avec les alcali, produisaient le savon. Ainsi, il démontra qu'il était envisageable de changer chimiquement les graisses pour produire de nouveaux composés sans l'aide d'une «force vitale». En 1828, Friedrich Wöhler fut le premier à produire l'urée, un constituant de l'urine qui est une molécule organique, à partir du cyanate d'ammonium NH4OCN qui est un réactif inorganique. Cette réaction fut ensuite nommée la synthèse de Wöhler. Wöhler fut particulièrement prudent et ne déclara pas, ni à ce moment ni plus tard, la fin de la théorie de la force vitale, mais ceci est désormais reconnu comme le tournant historique.
De 1850 à 1865, le chimiste français Marcellin Berthelot (1827-1907), professeur au Collège de France, se consacre à la synthèse organique et reconstitue le méthane, le méthanol, l'éthyne et le benzène à partir de leurs éléments, et expose ses théories dans son ouvrage La Chimie Organique Fondée sur la Synthèse. Aujourd'hui, on peut synthétiser près d'un million de composés, parmi lesquels rares sont les produits qu'on trouve dans la nature.
Un autre grand pas fut franchi en 1856 quand William Henry Perkin, tandis qu'il cherchait à produire de la quinine, synthétisa de manière accidentelle la teinture organique désormais nommée mauvéine. Cette découverte généra énormément d'argent et augmenta l'intérêt pour la chimie organique. Une autre étape fut la préparation en laboratoire du DDT par Othmer Zeidler en 1874, mais les propriétés insecticides de la molécule ne furent découvertes que bien plus tard.
Une avancée principale pour la chimie organique fut le développement du concept de structure chimique, de manière indépendante et simultanée par Friedrich August Kekule et Archibald Scott Couper en 1858. Les deux hommes suggérèrent que les atomes de carbone tétravalent pouvaient se lier les uns aux autres pour former un squelette carboné et que les détails des liaisons entre les atomes pouvaient être découverts par une interprétation de certaines réactions chimiques.
Le développement de la chimie organique continua avec la découverte du pétrole et sa séparation, grâce à une distillation fractionnée, en composés chimiques de température d'ébullition différentes. La transformation des différents composés chimiques du pétrole grâce à des procédés chimiques de plus en plus nombreux génèra l'industrie pétrochimique qui réussit ensuite la synthèse du caoutchouc, de plusieurs adhésifs organiques et des plastiques.
L'industrie pharmaceutique débuta au cours de la dernière décennie du 19ème siècle quand la production d'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, commença en Allemagne par Bayer. La première fois qu'on perfectionna de manière systématique un médicament fut avec l'arsphenamine (Salvarsan). De nombreux dérivés de la molécule particulièrement toxique atoxyl furent synthétisés et testés par Paul Ehrlich et son équipe, et le composé le plus efficace et le moins toxique fut choisi pour la production.
La chimie organique se définit désormais simplement par l'étude des composés à base de carbone autre que les oxydes, les cyanures, les carbonates et les carbures. On l'appelle aussi la chimie du carbone.
Caractéristiques
La raison pour laquelle il existe tout autant de composés carbonés est la capacité du carbone de former des liaisons covalentes avec lui-même et par conséquent de former de nombreuses chaînes de différentes longueurs, mais aussi des cycles de différentes tailles. La majorité des composés organiques sont fort sensibles à la température et se décomposent le plus souvent au-dessus de 200°C. Ils ont tendance à être peu solubles dans l'eau, en tout cas moins solubles que les sels inorganiques. Par contre, ainsi qu'à l'inverse de tels sels, ils ont tendance à être solubles dans les solvants organiques tels que l'éther ou l'alcool. En général, on peut retenir que les identiques (molécules plus ou moins polaires, protiques etc. ) dissolvent les identiques.
Représentation
Les composés organiques sont constitués principalement d'atomes de carbone et d'hydrogène. Dans un souci de simplification, les chimistes ont pris l'habitude de représenter les molécules qu'ils manipulent sans faire figurer les atomes de carbone et d'hydrogène. Cette représentation est nommée formule topologique.
Familles
Composés aliphatiques
Ce sont des chaînes de carbone qui peuvent être modifiées par des groupes fonctionnels.
- Les composés carbonés (hydrocarbures)
- Les alcanes
- Les cycloalcanes
- Les alcènes
- Les alcynes
- Les allènes
- Les composés oxygénés
- Les alcools
- Les éthers
- Les époxydes
- Les oximes
- Les cétals (et les hémi-cétals, les acétals, les hémi-acétals)
- Les cétones
- Les cétones α-β-insaturés
- Les énols
- Les aldéhydes
- Les acides carboxyliques et leurs dérivés :
- Les esters (et les lactones)
- Les amides (et les lactames)
- Les halogénures d'acyles
- Les anhydrides
- Les cétènes
- Les isocyanates
- Les ortho-esters
- Les glucides
- Les composés azotés
- Les iso-nitriles
- Les amides (et les lactames)
- Les isocyanates
- Les oximes
- Les azotures
- Les composés halogénés
- Les composés phosphorés
- Les phosphines
- Les phosphites
- Les phosphates
- Les phosphonates
Composés aromatiques
Les composés aromatiques doivent répondre à 3 critères :
- contenir un cycle d'atomes de carbone du genre de celui du benzène ou identique,
- avoir un dispositif conjugué de types pi-sigma-pi ou p-sigma-pi (avec sigma = simple liaison; pi = double liaison et p = doublet non liant),
- respecter la règle de Hückel.
Si le cycle contient un atome autre que du carbone, on parle d'hétérocycle.
- Les composés du benzène
-
- Le benzène et ses dérivés
- Les benzoïdes (Benzènes polycycliques)
- Les fullerènes
- Les phénols
- Les amines aromatiques
- Les hétérocycles
Autres
On peut aussi citer les composés issus d'autres branches reliées à la chimie organique :
- Les polymères
- Les composés organométalliques
- Les ylures de phosphore
- Les bases particulièrement fortes (20
- les hydrures
- les amidures
- les alcoolates
Réactions
Règles élémentaires
Voir aussi
Liens externes
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